Sokatok számára talán nem cseng annyira ismerősen Bob Kupbens neve, mint Angela Ahrendtsé, pedig mind a ketten 2014 folyamán csatlakoztak az Apple-höz. Bob korábban a Delta Airlines-nál töltött be alelnöki posztot a marketing osztályon, ami után az almásokhoz csatlakozott.
Bob közvetlenül Angela Ahrendtsnek jelentett, munkásságaihoz pedig az Apple weboldalának és online boltjának a felügyelete tartozott, legutóbb pedig az iPhone Upgrade Programban vett részt. Egyelőre sajnos nem tiszta, hogy miért hagyta ott az almásokat, de feltehetően jobb ajánlatot kapott egy másik vállalattól. A LinkedIn profilján továbbra is az szerepel, hogy az Apple-nél dolgozik, így azáltal nem lettünk okosabbak.
Az utóbbi időben egyébként nem Kupbens volt az egyetlen, aki otthagyta ezt a pozíciót. Őt megelőzően Bob Bridger és Jerry McDougal lépett tovább. Hogy helyét ki veszi át, az egyelőre még nem tudott.